Acidi Grassi Polinsaturi (PUFA) ed Essenziali (AGE) / Polyunsaturated Fatty Acids (PUFA) and Essential Fatty Acids (AGE)

Segnalato dal Dott. Giuseppe Cotellessa / Reported by Dr. Giuseppe Cotellessa

Cosa sono gli acidi grassi polinsaturi?

Gli acidi grassi polinsaturi (PUFA) sono acidi grassi caratterizzati da più di un doppio legame lungo la catena carboniosa.

Quelli che hanno un solo doppio legame vengono detti monoinsaturi (MUFA) e, in assenza di doppi legami, gli acidi grassi sono detti saturi.

Acidi grassi polinsaturi essenziali

Al gruppo degli acidi grassi polinsaturi si attribuisce un elevato pregio nutrizionale; questo perchè alcuni di essi non possono essere sintetizzati autonomamente dall'organismo e, pertanto, vengono definiti essenziali.

Sono EFA rispettivamente:

• acido alfa-linolenico (ALA - 18:3n-3), un omega 3 (ω-3) essenziale;
• acido linoleico (LA - 18:2n-6), un omega 6 (ω-6) essenziale.

Acidi grassi polinsaturi semi-essenziali

Per quanto essenziali, ALA e LA non vengono direttamente implicati nei vari ruoli biologici a monte dei quali esercitano il ruolo di precursori. A godere della "vera e propria" attività metabolica sono invece i loro derivati; rispettivamente:

• acido eicosapentaenoico (EPA - 20:5n-3), un omega 3 semi-essenziale – prodotto dall'ALA;
• acido docosaesaenoico (DHA - 22:6n-3), un omega 3 semi-essenziale – prodotto dall'ALA;
• acido gamma-linolenico (GLA - 18:3n-6), un omega 6 semi-essenziale – prodotto dal LA;
• acido diomo-gamma-linolenico (DGLA - 20:3n-6), un omega 6 semi-essenziale – prodotto dal LA;
• acido arachidonico (AA - 20:4n-6), un omega 6 semi-essenziale – prodotto dal LA.

• Classificazione

  Come si suddividono i PUFA?

  Gli acidi grassi polinsaturi possono essere classificati in vari gruppi, a seconda della loro struttura chimica:

  • polieni interrotti con metilene;
  • acidi grassi coniugati;
  • altri PUFA.

  In base alla lunghezza della catena carboniosa, a volte, vengono anche differenziati in due insiemi:

  • acidi grassi polinsaturi a catena corta (SC-PUFA), con 16 o 20 atomi di carbonio;
  • acidi grassi polinsaturi a catena lunga (LC-PUFA), con più di 18 atomi di carbonio.

  Polieni interrotti con metilene

  Questi PUFA hanno 2 o più doppi legami cis separati uno dall'altro da un singolo ponte metilenico (-CH2-). Questa forma è anche definita modello difenilmetano.

• Ruolo Biologico

  Ruolo biologico degli acidi grassi polinsaturi essenziali

  Gli effetti biologici e le funzioni svolte all'interno dell'organismo di ω-3 e ω-6 sono ampiamente mediati dal livello dietetico, dal loro rapporto e dalle interazioni che ne derivano.

  L'elaborazione metabolica di omega 3 e omega 6 – nelle loro forme semi-essenziali ma biologicamente più attive di cui sopra – è essenziale per la sintesi di:

  • Eicosanoidi: mediatori dell'infiammazione e di molte altre funzioni cellulari;
  • Endocannabinoidi: che influenzano l'umore, il comportamento ed anch'essi l'infiammazione;
  • Lipossine: derivati degli eicosanoidi che si formano attraverso la via della lipossigenasi (da ω-6) e della resolvina (da ω-3) in presenza di acido acetilsalicilico, inibendo l'infiammazione;
  • isofurani, neurofurani, isoprostani, epossiline, acidi epossiicosatrienoici (EET) e la neuroprotectina D;
  • Formano zattere lipidiche (combinazioni di glicosfingolipidi, colesterolo e recettori proteici) che influenzano la segnalazione cellulare;
  • Agiscono sul DNA, attivando o inibendo i fattori di trascrizione come il NF-κB, collegato alla produzione di citochine pro-infiammatorie.

  • Degradazione Termica

    Gli acidi grassi polinsaturi presenti nei cibi e negli oli utilizzati in cucina subiscono un deterioramento ossidativo già a temperature di 150 °C (302 ° F).

    Il riscaldamento provoca una reazione a catena dei radicali liberi, che ossida i PUFA in idroperossido, il quale si decompone ulteriormente in una complessa miscela di prodotti secondari.

    Fonti di AGE

    Quali alimenti apportano omega 3 e omega 6?

    Gli acidi grassi essenziali sono contenuti sia negli alimenti di origine animale che vegetale.

    È meno rilevante l'apporto di AGE dai prodotti derivanti dal regno dei funghi.

    Il regno dei batteri invece, non mostra alcun dato interessante a riguardo del phylum Bacteria, ma evidenzia come i cianobatteri (alghe azzurre o alghe verdi-azzurre p cianoficee) possano rappresentare una sorgente non trascurabile di ω-3 EPA e DHA.

    Tuttavia, omega 3 e omega 6 non sono tutti uguali. I precursori realmente essenziali [acido alfa linolenico (ω-3) e acido linoleico (ω-6)], seppur non biologicamente attivi, sono tipici dei cibi di natura vegetale.

    I derivati semi-essenziali e biologicamente attivi degli ω-3 invece (EPA e DHA), abbondano di più nei prodotti di natura animale. La distribuzione degli ω-6 semi-essenziali invece (acido gamma-linolenico, acido diomo-gamma-linolenico, acido arachidonico), è più eterogenea.

    Si possono evincere differenze sostanziali anche tra una specie e l'altra. Inoltre, considerando sia i prodotti della pesca che gli animali terrestri, è evidente che l'habitat, lo stile di vita e soprattutto la dieta incidano in maniera determinante sul profilo chimico lipidico.

    Parlando di maiale, pollo, tacchino, toro e vacca (specie taurus), pecora, capra, cavallo ecc., provenienti da allevamento, non è possibile creare una vera e propria linea di uniformità. È anche per questo che si raccomanda sempre di variare costantemente le fonti alimentari.

    Stesso discorso per ortaggi, frutti e semi; affermare che questi cibi siano una fonte prevalentemente ricca di uno o dell'altro acido grasso implicherebbe un errore di base non trascurabile.

    Ma come avviene la conversione da un essenziale ad un essenziale biologicamente attivo? Grazie a processi enzimatici diffusi nella stragrande maggioranza degli organismi superiori, anche se con efficacie diversa a seconda della specie.

    Detto questo, le vie di maturazione degli omega 3 e degli omega 6 condividono gli stessi enzimi; ciò significa che acido alfa-linolenico e linoleico competono per i medesimi catalizzatori biologici.

    C'è da dire che gli omega 6 sembrano avere "maggior affinità" metabolica, una sorta di precedenza rispetto agli omega 3; anche perché, in genere, sono molto più abbondanti nella dieta.

    È quindi con l'obbiettivo di non penalizzare la sintesi di EPA e DHA che si raccomanda sempre di non eccedere – in termini assoluti e anche percentuali – con le fonti alimentari di omega 6, a vantaggio invece di quelle che apportano i suddetti semi-essenziali biologicamente attivi del gruppo ω-3.

    È sempre meglio non eccedere

    Tale consiglio non dev'essere però malinteso. Anche l'eccesso di polinsaturi essenziali biologicamente attivi non è da considerare positivo per lo stato di salute.

    Prima di tutto perché, se escludiamo l'uso di integratori alimentari, ciò prevederebbe un abuso di prodotti della pesca; in tal caso sarebbe imperativo anche considerare lo stato di conservazione e quindi "l'integrità" degli stessi.

    In secondo luogo, perché non possiamo escludere che la sovrabbondanza di EPA e DHA possa spingere l'organismo ad invertire il processo trasformandoli in acido alfa linolenico.

    Livelli straordinari di acidi grassi polinsaturi nel sangue non sono da considerare un fattore positivo, perché si tratta di lipidi "delicati" e facilmente deperibili. Il rischio aumenterebbe se le fonti nutrizionali di questi fossero in discutibile stato di conservazione.

    In linea di massima, si raccomanda che i PUFA totali non superino il 15% del fabbisogno normocalorico – che è già un livello eccezionalmente elevato.

    Dieta Vegetariana

    AGE nella dieta vegetariana

    Abbiamo detto che le molecole biologicamente attive di omega-3 sono peculiari delle fonti di origine animale.

    I vegetariani sono quindi a rischio di carenza di EPA e DHA? Dipende.

    Se parlassimo di un latto-ovo-vegetariano, unendo l'intrinseca capacità metabolica di conversione, all'assunzione di latte e tuorlo d'uovo, potremmo affermare che il rischio di carenza è piuttosto moderato – anche se, come sempre, dipende dal fabbisogno personale (maggiore nelle gravide, nelle nutrici, nei bambini e negli anziani).

    Per i vegani il discorso è un po' diverso. Ad essi è quasi sempre consigliato integrare con prodotti a base di cianobatteri / microalghe, oggi unica fonte nota di EPA e DHA. Una valida alternativa è quella di prediligere gli alimenti fortificati, ovviamente con gli stessi ingredienti.

    Logicamente, queste raccomandazioni sono più importanti per i soggetti con aumentato fabbisogno rispetto alla media.

    Come individuare la carenza di AGE?

    Con una semplice indagine ematologica, nella quale verranno dosati i livelli di AGE nei lipidi circolanti e quelli presenti nelle membrane cellulari dei globuli rossi e delle piastrine.

    Integrare con AGE

    Quanto e come integrare con AGE?

    Ormai da qualche anno, le raccomandazioni sui livelli minimi auspicabili di AGE sono cambiate.

    Specifichiamo fin da subito che, in merito agli omega 6, solitamente non c'è alcun bisogno di integrare.

    Per gli omega 3 EPA e DHA invece, il discorso è differente. Abbiamo già specificato quali sono i gruppi a rischio di carenza, cioè quelli con maggior fabbisogno e che potrebbero risentire maggiormente di un deficit metabolico di questi nutrienti.

    Fino a poco tempo fa, i LARN consigliavano di assicurare un livello di AGE pari al 2,5 % rispetto al fabbisogno normocalorico; di questi rispettivamente il 2,0% da omega 6 e lo 0,5% da omega 3 (almeno 250 mg in EPA e DHA, e per il resto in ALA).

    Oggi, le raccomandazioni per gestanti, nutrici, bambini ed anziani sono più specifiche in merito alla quota supplementare di EPA e DHA.

    Il rapporto giusto tra omega 6 e omega 3 sarebbe quindi di 4:1 – assicurandosi, ad ogni modo, di tenersi lontani dalla soglia del 10:1.

  • ENGLISH

  • What are polyunsaturated fatty acids?

    Polyunsaturated fatty acids (PUFA) are fatty acids characterized by more than one double bond along the carbon chain.

    Those that have only one double bond are called monounsaturated (MUFA) and, in the absence of double bonds, fatty acids are called saturated.

    Essential polyunsaturated fatty acids

    The group of polyunsaturated fatty acids is attributed a high nutritional value; this is because some of them cannot be synthesized autonomously by the body and, therefore, are defined as essential.

    They are EFA respectively:

    alpha-linolenic acid (ALA - 18:3n-3), an essential omega 3 (ω-3);

    linoleic acid (LA - 18:2n-6), an essential omega 6 (ω-6).

    Semi-essential polyunsaturated fatty acids

    Although essential, ALA and LA are not directly implicated in the various biological roles upstream of which they play the role of precursors. Instead, their derivatives enjoy the "real" metabolic activity; respectively:

    eicosapentaenoic acid (EPA - 20:5n-3), a semi-essential omega 3 – produced from ALA;

    docosahexaenoic acid (DHA - 22:6n-3), a semi-essential omega 3 – produced from ALA;

    gamma-linolenic acid (GLA - 18:3n-6), a semi-essential omega 6 – produced from LA;

    dihomo-gamma-linolenic acid (DGLA - 20:3n-6), a semi-essential omega 6 – produced from LA;

    arachidonic acid (AA - 20:4n-6), a semi-essential omega 6 – produced from LA.

    Classification

    How are PUFAs divided?

    Polyunsaturated fatty acids can be classified into various groups, depending on their chemical structure:

    
    

    methylene interrupted polyenes;

    conjugated fatty acids;

    other PUFA.

    Based on the length of the carbon chain, they are sometimes also differentiated into two sets:

    
    

    short-chain polyunsaturated fatty acids (SC-PUFA), with 16 or 20 carbon atoms;

    long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFA), with more than 18 carbon atoms.

    Polyenes interrupted with methylene

    These PUFAs have 2 or more cis double bonds separated from each other by a single methylene bridge (-CH2-). This form is also called the diphenylmethane model.

    
    

    Biological role

    Biological role of essential polyunsaturated fatty acids

    The biological effects and functions performed within the organism of ω-3 and ω-6 are largely mediated by the dietary level, their ratio and the resulting interactions.

    
    

    The metabolic processing of omega 3 and omega 6 – in their semi-essential but biologically more active forms above – is essential for the synthesis of:

    
    

    Eicosanoids: mediators of inflammation and many other cellular functions;

    Endocannabinoids: which influence mood, behavior and also inflammation;

    Lipoxins: derivatives of eicosanoids that are formed through the lipoxygenase (from ω-6) and resolvin (from ω-3) pathway in the presence of acetylsalicylic acid, inhibiting inflammation;

    isofurans, neurofurans, isoprostanes, epoxylins, epoxyicosatrienoic acids (EETs) and neuroprotectin D;

    They form lipid rafts (combinations of glycosphingolipids, cholesterol, and protein receptors) that influence cell signaling;

    They act on DNA, activating or inhibiting transcription factors such as NF-κB, linked to the production of pro-inflammatory cytokines.

    Thermal degradation

    Polyunsaturated fatty acids present in foods and oils used in cooking undergo oxidative deterioration already at temperatures of 150°C (302°F).

    
    

    Heating causes a free radical chain reaction, which oxidizes PUFA to hydroperoxide, which further decomposes into a complex mixture of secondary products.

    
    

    AGE sources

    Which foods provide omega 3 and omega 6?

    Essential fatty acids are contained in both animal and plant foods.

    
    

    The contribution of AGEs from products deriving from the mushroom kingdom is less relevant.

    
    

    The kingdom of bacteria, however, does not show any interesting data regarding the phylum Bacteria, but highlights how cyanobacteria (blue algae or blue-green algae p cyanophyceae) can represent a non-negligible source of ω-3 EPA and DHA.

    
    

    However, omega 3 and omega 6 are not all the same. The truly essential precursors [alpha linolenic acid (ω-3) and linoleic acid (ω-6)], although not biologically active, are typical of plant-based foods.

    The semi-essential and biologically active derivatives of ω-3 (EPA and DHA), however, are more abundant in animal products. The distribution of semi-essential ω-6s, however (gamma-linolenic acid, dihomo-gamma-linolenic acid, arachidonic acid), is more heterogeneous.

    Substantial differences can also be seen between one species and another. Furthermore, considering both fishery products and terrestrial animals, it is clear that the habitat, lifestyle and above all diet have a decisive impact on the lipid chemical profile.

  • Speaking of pig, chicken, turkey, bull and cow (Taurus species), sheep, goat, horse etc., coming from breeding, it is not possible to create a real line of uniformity. This is also why it is always recommended to constantly vary food sources.

    The same goes for vegetables, fruits and seeds; stating that these foods are a predominantly rich source of one or another fatty acid would imply a non-negligible basic error.

    But how does the conversion from an essential to a biologically active essential occur? Thanks to enzymatic processes widespread in the vast majority of higher organisms, although with different effectiveness depending on the species.

    That said, the omega 3 and omega 6 maturation pathways share the same enzymes; this means that alpha-linolenic and linoleic acids compete for the same biological catalysts.

    It must be said that omega 6 seem to have a "greater metabolic affinity", a sort of precedence compared to omega 3; also because, generally, they are much more abundant in the diet.

    It is therefore with the aim of not penalizing the synthesis of EPA and DHA that it is always recommended not to exceed - in absolute and also percentage terms - with food sources of omega 6, to the advantage instead of those that provide the aforementioned semi-essentials biologically active the ω-3 group.

    It's always better not to overdo it

    However, this advice should not be misunderstood. Even the excess of biologically active essential polyunsaturates is not to be considered positive for the state of health.

    First of all because, if we exclude the use of food supplements, this would involve an abuse of fishery products; in this case it would also be imperative to consider the state of conservation and therefore the "integrity" of the same.

    Secondly, because we cannot exclude that the overabundance of EPA and DHA could push the body to reverse the process by transforming them into alpha linolenic acid.

    Extraordinary levels of polyunsaturated fatty acids in the blood are not to be considered a positive factor, because they are "delicate" and easily perishable lipids. The risk would increase if the nutritional sources of these were in a questionable state of conservation.

    As a general rule, it is recommended that total PUFAs do not exceed 15% of normocaloric needs – which is already an exceptionally high level.

    Vegetarian diet

    AGE in the vegetarian diet

    We have said that biologically active omega-3 molecules are peculiar to sources of animal origin.

    So are vegetarians at risk of EPA and DHA deficiency? Depends.

    If we were talking about a lacto-ovo-vegetarian, combining the intrinsic metabolic capacity for conversion with the intake of milk and egg yolk, we could say that the risk of deficiency is rather moderate - even if, as always, it depends on the requirement personal (greater in pregnant women, nurses, children and the elderly).

    For vegans the situation is a little different. They are almost always advised to supplement with products based on cyanobacteria / microalgae, today the only known source of EPA and DHA. A valid alternative is to prefer fortified foods, obviously with the same ingredients.

    Logically, these recommendations are more important for subjects with increased needs compared to average.

    How to detect AGE deficiency?

    With a simple hematological investigation, in which the levels of AGEs in circulating lipids and those present in the cell membranes of red blood cells and platelets will be measured.

    Integrate with AGE

    How much and how to integrate with AGE?

    For a few years now, recommendations on minimum desirable levels of AGE have changed.

    Let's specify right away that, regarding omega 6, there is usually no need to supplement.

    For omega 3 EPA and DHA however, the situation is different. We have already specified which groups are at risk of deficiency, i.e. those with greater needs and who could be more affected by a metabolic deficit of these nutrients.

    Until recently, the LARNs recommended ensuring an AGE level equal to 2.5% of the normocaloric requirement; of these respectively 2.0% from omega 6 and 0.5% from omega 3 (at least 250 mg in EPA and DHA, and the rest in ALA).

    Today, recommendations for pregnant women, nurses, children and the elderly are more specific regarding the supplemental amount of EPA and DHA.

    The right ratio between omega 6 and omega 3 would therefore be 4:1 – making sure, however, to stay away from the 10:1 threshold.

  • Da:

  • https://www.my-personaltrainer.it/nutrizione/acidi-grassi-polinsaturi.html